Question

यद्यपि फीनॉक्साइड आयन की अनुनादी संरचनाएँ कार्बोक्सिलेट आयन की तुलना में अधिक हैं, परंतु कार्बोक्सिलिक अम्ल फीनॉल की अपेक्षा प्रबल अम्ल है, क्यों?

Answer 1

प्रोटॉन खोने पर, कार्बोक्सिलिक एसिड कार्बोक्सिलेट आयन और फिनोल फीनॉक्साइड आयन बनाते हैं, जैसा कि निम्नलिखित है:

अब, दोनों अणुओं में ऋणात्मक आवेश इस प्रकार विस्थापित हो जाता है:

कार्बोक्सिलिक अम्ल के संयुग्मी आधार में दो अनुनाद संरचनाएं होती हैं, जिसमें ऋणात्मक आवेश दो ऑक्सीजन परमाणुओं पर विस्थापित होता है (क्योंकि O, C से अधिक विद्युत ऋणात्मक होता है), जो कार्बोक्सिलेट आयन को स्थिर करता है।

दूसरी ओर, फेनोक्साइड आयन में, कम विद्युत ऋणात्मक परमाणु (कार्बन) पर पूरे अणु पर आवेश विस्थानीकृत होता है। इस प्रकार, कार्बोक्सिलेट आयन में अनुनाद की तुलना में फेनोक्साइड का अनुनाद महत्वपूर्ण नहीं है।

इसके अलावा, कार्बोक्सिलेट आयन में ऋणात्मक आवेश दो ऑक्सीजन परमाणुओं पर प्रभावी रूप से विस्थापित होता है, जबकि यह एक ऑक्सीजन परमाणु और कम विद्युत-ऋणात्मक कार्बन परमाणु पर कम प्रभावी रूप से विस्थापित होता है।

इस प्रकार, फिनोल कार्बोक्सिलिक अम्लों की तुलना में कम अम्लीय है। दूसरे शब्दों में, कार्बोक्सिलिक अम्ल फिनोल की तुलना में अधिक मजबूत अम्ल हैं।

Answer 2

फीनॉक्साइड आयन की अनुनाद संरचनाएं हैं:

फीनॉक्साइड आयन की अनुनाद संरचनाओं से यह देखा जा सकता है कि II, III और IV में, कम विद्युत ऋणात्मक कार्बन परमाणु ऋणात्मक आवेश रखते हैं। इसलिए, ये तीन संरचनाएँ फिनोक्साइड आयन की अनुनाद स्थिरता में नगण्य योगदान देती हैं। इसलिए, इन संरचनाओं को समाप्त किया जा सकता है। केवल संरचना I और V में अधिक विद्युत ऋणात्मक ऑक्सीजन परमाणु पर ऋणात्मक आवेश होता है।

कार्बोक्सिलेट आयन की अनुनाद संरचनाएं हैं:

कार्बोक्सिलेट आयन के मामले में, अनुनादी संरचना I′ और II′ में एक अधिक विद्युतऋणात्मक ऑक्सीजन परमाणु द्वारा वहन किया जाने वाला आवेश होता है।

इसके अलावा, अनुनाद संरचनाओं I′ और II′ में, ऋणात्मक आवेश दो ऑक्सीजन परमाणुओं पर विकेंद्रित होता है। लेकिन फेक्सोक्साइड आयन की अनुनाद संरचनाओं I और V में, ऋणात्मक आवेश एक ही ऑक्सीजन परमाणु पर स्थानीयकृत होता है। इसलिए, कार्बोक्सिलेट आयन की अनुनाद संरचनाएं फेनोक्साइड आयन की तुलना में इसकी स्थिरता में अधिक योगदान देती हैं। नतीजतन, कार्बोक्सिलेट आयन फेनोक्साइड आयन की तुलना में अधिक अनुनाद-स्थिर होता है। इसलिए, कार्बोक्सिलिक अम्ल फिनोल की तुलना में अधिक मजबूत अम्ल है।