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Question
tert-ब्यूटिलब्रोमाइड जलीय NaOH के साथ SN1 क्रियाविधि से अभिक्रिया करता है, जबकि n-ब्यूटिलब्रोमाइड SN2 क्रियाविधि द्वारा अभिक्रिया करता है। क्यों?
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Solution
सामान्य तौर पर, SN1 क्रियाविधि कार्बोकैशन के गठन के माध्यम से आगे बढ़ती है। tert-ब्यूटिलब्रोमाइड 3° स्थिर कार्बोकैशन बनाने के लिए Br आयन को आसानी से खो देता है। इसलिए, यह SN1 क्रियाविधि द्वारा जलीय KOH के साथ प्रतिक्रिया करता है:
\[\begin{array}{cc}
\phantom{.........}\ce{CH3}\phantom{.................}\ce{CH3}\phantom{}\\
\phantom{.......}|\phantom{.....................}|\phantom{.}\\
\ce{CH3 - C - Br ->[{आयनीकरण}][{धीमा}Br-] CH3 - C^+}\\
\phantom{.......}|\phantom{.....................}|\phantom{.}\\
\phantom{.................}\ce{CH3}\phantom{..............}\ce{\underset{\underset{{(स्थिर)}}{{tert-ब्यूटिल कार्बोकैशन}}}{CH3}}\phantom{}
\end{array}\]
\[\begin{array}{cc}
\phantom{....}\ce{CH3}\phantom{...........}\ce{CH3}\phantom{}\\
\phantom{...}|\phantom{...............}|\phantom{..}\\
\ce{CH3 - C^+ ->[OH][{तीव्र}] CH3 - C - OH}\\
\phantom{...}|\phantom{...............}|\phantom{..}\\
\phantom{...........}\ce{CH3}\phantom{........}\ce{\underset{{tert-ब्यूटिल ऐल्कोहॉल}}{CH3}}\phantom{}
\end{array}\]
दूसरी ओर, n-ब्यूटाइल ब्रोमाइड बनाने के लिए n-ब्यूटाइल कार्बोकेशन (1°) आयनीकरण नहीं करता है क्योंकि यह स्थिर नहीं है। इसलिए, यह SN2 क्रियाविधि द्वारा एक प्रतिक्रिया से गुजरना पसंद करता है, जो एक संक्रमण अवस्था के माध्यम से एक चरण में होता है जिसमें पीछे की ओर से OH− आयन का नाभिकरागी आक्रमण करता है, साथ ही सामने की ओर से Br− आयन का निष्कासन होता है।
SN1 क्रियाविधि 3° > 2° > 1° के रूप में प्रतिक्रियाशीलता का क्रम अनुसरण करती है जबकि SN2 क्रियाविधि 1° > 2° > 3° के रूप में प्रतिक्रियाशीलता का क्रम अनुसरण करती है।
इसलिए, tert-ब्यूटिलब्रोमाइड (3°) SN1 क्रियाविधि द्वारा प्रतिक्रिया करता है जबकि n-ब्यूटिलब्रोमाइड (1°) SN2 क्रियाविधि द्वारा प्रतिक्रिया करता है।
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(a) \[\begin{array}{cc}
\ce{H}\\
|\\
\phantom{.}\ce{C^*}\phantom{}\\
\phantom{}/\phantom{..}|\phantom{..}\backslash\phantom{}\\
\phantom{..}\ce{I}\phantom{...}\ce{Br}\phantom{.}\ce{Cl}\phantom{.}
\end{array}\]
(b) \[\begin{array}{cc}
\ce{D}\\
|\\
\phantom{.}\ce{C^*}\phantom{}\\
\phantom{}/\phantom{..}|\phantom{..}\backslash\phantom{}\\
\phantom{..}\ce{I}\phantom{...}\ce{Br}\phantom{.}\ce{Cl}\phantom{.}
\end{array}\]
(c) \[\begin{array}{cc}
\ce{H}\\
|\\
\phantom{.}\ce{C^*}\phantom{}\\
\phantom{}/\phantom{..}|\phantom{..}\backslash\phantom{}\\
\phantom{..}\ce{HO}\phantom{..}\ce{C2H5}\phantom{}\ce{CH3}\phantom{}
\end{array}\]
(d) \[\begin{array}{cc}
\ce{H}\\
|\\
\phantom{.}\ce{C^*}\phantom{}\\
\phantom{}/\phantom{..}|\phantom{..}\backslash\phantom{}\\
\phantom{....}\ce{H}\phantom{..}\ce{C2H5}\phantom{}\ce{CH3}
\end{array}\]
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| (a) |  |
| (b) |  |
| (c) |  |
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(i) अभिक्रिया SN2 क्रियाविधि का अनुसरण करती है।
(ii) (b) और (d) का विन्यास एक दूसरे के विपरीत है।
(iii) (b) और (d) का विन्यास समान है।
(iv) अभिक्रिया SN1 क्रियाविधि का अनुसरण करती है।
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(iii) एक अस्थायी माध्यमिक बनेगा जिसमें OH− और Cl− दुर्बल आबंधों से जुड़े होंगे।
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कॉलम I में दी गई अभिक्रियाओं को कॉलम II में दिए गए अभिक्रिया के प्रकारों से सुमेलित कीजिए।
| कॉलम I | कॉलम II | |
| (i) |  |
(a) नाभिकरागी ऐरोमैटिक प्रतिस्थापन |
| (ii) | \[\begin{array}{cc} \ce{CH3 - CH = CH2 + HBr -> CH3 - CH - CH3}\\ \phantom{............................}|\phantom{}\\ \phantom{.............................}\ce{Br}\phantom{} \end{array}\] |
(b) इलेक्ट्रॉनरागी ऐरोमैटिक प्रतिस्थापन |
| (iii) |  |
(c) सेत्जेफ निराकरण |
| (iv) |  |
(d) इलेक्ट्रॉनरागी योगज |
| (v) | \[\begin{array}{cc} \ce{CH3 CH2 CH CH3 ->[{ऐल्कोहॉली KOH}] CH3 CH = CH CH3}\\ \phantom{}|\phantom{..........................}\\ \phantom{}\ce{Br}\phantom{.........................} \end{array}\] |
(e) नाभिकरागी प्रतिस्थापन (SN1) |
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