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Question
tert-ब्यूटिलब्रोमाइड जलीय NaOH के साथ SN1 क्रियाविधि से अभिक्रिया करता है, जबकि n-ब्यूटिलब्रोमाइड SN2 क्रियाविधि द्वारा अभिक्रिया करता है। क्यों?
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Solution
सामान्य तौर पर, SN1 क्रियाविधि कार्बोकैशन के गठन के माध्यम से आगे बढ़ती है। tert-ब्यूटिलब्रोमाइड 3° स्थिर कार्बोकैशन बनाने के लिए Br आयन को आसानी से खो देता है। इसलिए, यह SN1 क्रियाविधि द्वारा जलीय KOH के साथ प्रतिक्रिया करता है:
\[\begin{array}{cc}
\phantom{.........}\ce{CH3}\phantom{.................}\ce{CH3}\phantom{}\\
\phantom{.......}|\phantom{.....................}|\phantom{.}\\
\ce{CH3 - C - Br ->[{आयनीकरण}][{धीमा}Br-] CH3 - C^+}\\
\phantom{.......}|\phantom{.....................}|\phantom{.}\\
\phantom{.................}\ce{CH3}\phantom{..............}\ce{\underset{\underset{{(स्थिर)}}{{tert-ब्यूटिल कार्बोकैशन}}}{CH3}}\phantom{}
\end{array}\]
\[\begin{array}{cc}
\phantom{....}\ce{CH3}\phantom{...........}\ce{CH3}\phantom{}\\
\phantom{...}|\phantom{...............}|\phantom{..}\\
\ce{CH3 - C^+ ->[OH][{तीव्र}] CH3 - C - OH}\\
\phantom{...}|\phantom{...............}|\phantom{..}\\
\phantom{...........}\ce{CH3}\phantom{........}\ce{\underset{{tert-ब्यूटिल ऐल्कोहॉल}}{CH3}}\phantom{}
\end{array}\]
दूसरी ओर, n-ब्यूटाइल ब्रोमाइड बनाने के लिए n-ब्यूटाइल कार्बोकेशन (1°) आयनीकरण नहीं करता है क्योंकि यह स्थिर नहीं है। इसलिए, यह SN2 क्रियाविधि द्वारा एक प्रतिक्रिया से गुजरना पसंद करता है, जो एक संक्रमण अवस्था के माध्यम से एक चरण में होता है जिसमें पीछे की ओर से OH− आयन का नाभिकरागी आक्रमण करता है, साथ ही सामने की ओर से Br− आयन का निष्कासन होता है।
SN1 क्रियाविधि 3° > 2° > 1° के रूप में प्रतिक्रियाशीलता का क्रम अनुसरण करती है जबकि SN2 क्रियाविधि 1° > 2° > 3° के रूप में प्रतिक्रियाशीलता का क्रम अनुसरण करती है।
इसलिए, tert-ब्यूटिलब्रोमाइड (3°) SN1 क्रियाविधि द्वारा प्रतिक्रिया करता है जबकि n-ब्यूटिलब्रोमाइड (1°) SN2 क्रियाविधि द्वारा प्रतिक्रिया करता है।
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| (a) |  |
| (b) |  |
| (c) |  |
उपरोक्त अभिक्रिया के लिए कौन-से कथन सही हैं?
(i) (a) और (e) दोनों नाभिकरागी हैं।
(ii) (c) में कार्बन परमाणु sp3 संकरित है।
(iii) (c) में कार्बन परमाणु sp2 संकरित है।
(iv) (a) और (e) दोनों इलेक्ट्रॉनरागी हैं।
अभिक्रिया माध्यमिक के लिए निम्नलिखित में से कोन-से कथन सही हैं?
(i) माध्यमिक (c) अस्थायी है क्योंकि इसमें कार्बन पाँच परमाणुओं से जुड़ा है।
(ii) माध्यमिक (c) अस्थायी है क्योंकि इसमें कार्बन परमाणु sp2 संकरित है।
(iii) माध्यमिक (c) स्थायी है क्योंकि इसमें कार्बन परमाणु sp2 संकरित है।
(iv) माध्यमिक (c) अभिक्रियक (b) से कम स्थायी है।
इस अभिक्रिया की गतिकी के लिए कौन-से कथन सही हैं?
(i) अभिक्रिया की दर केवल (b) की सांद्रता पर निर्भर करती है।
(ii) अभिक्रिया की दर (a) और (b) दोनों की सांद्रता पर निर्भर करती है।
(iii) अभिक्रिया की आण्विकता एक है।
(iv) अभिक्रिया की आण्विकता दो है।
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\[\ce{CH3-CH2-Cl}\] अथवा \[\ce{C6H5-CH2-Cl}\]
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