Question

ऐरिल ऐल्किल ईथरों में निम्नलिखित तथ्यों की व्याख्या कीजिए –

1. ऐल्कॉक्सी समूह बेन्जीन वलय को इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन के प्रति सक्रियित करता है, तथा
2. यह प्रवेश करने वाले प्रतिस्थापियों को बेन्जीन वलय की ऑर्थो एवं पैरा स्थितियों की ओर निर्दिष्ट करता है।

Answer 1

i. ऐरिल ऐल्किल ईथरों में ऐल्कॉक्सी समूह +R प्रभाव के कारण बेन्जीन वलय पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ा देता है तथा बेन्जीन वलय को इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं के प्रति सक्रिय करता है।

ii. चूँकि इलेक्ट्रॉन घनत्व m-स्थानों की तुलना में ऑर्थो तथा पैरा स्थानों पर अधिक हो जाता है, इसलिए इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन अभिक्रियाएँ मुख्यत: ऑर्थो तथा पैरा स्थानों पर होती हैं।

ऐरोमैटिक ईथर फ्रीडेल-क्राफ्ट ऐल्किलीकरण तथा फ्रीडेल-क्राफ्ट ऐसिलीकरण अभिक्रियाएँ भी देते हैं।

Answer 2

ऐरिल ऐल्किल ईथरों की निम्नलिखित अनुनाद संरचनाओं पर विचार करें।

1. बेन्जीन वलय को आने वाले इलेक्ट्रॉनरागी की ओर सक्रिय माना जाता है क्योंकि −OR समूह की उपस्थिति ने वलय पर इलेक्ट्रॉनों की घनत्व को बढ़ा दिया है, जैसा कि ऊपर दी गई संरचनाओं से देखा जा सकता है।
2. हम देख सकते हैं कि संरचनाओं (II), (III), और (IV) से C-2, C-4 और C-6, या ऑर्थो और पारा स्थितियों पर इलेक्ट्रॉनों की घनत्व बढ़ गई है। परिणामस्वरूप, −OR समूह को E⁺ को ऑर्थो और पैरा स्थानों पर निर्देशित करने वाला माना जाता है, क्योंकि इलेक्ट्रॉनरागी E⁺ इन इलेक्ट्रॉनरागी स्थलों से जुड़ता है।