Question

निम्नलिखित युगल में से कौन सा यौगिक OH⁻ के साथ S_N2 अभिक्रिया में अधिक तीव्रता से अभिक्रिया करेगा?

(CH₃)₃CCl अथवा CH₃Cl

Answer 1

\[\begin{array}{cc}
\phantom{....}\ce{CH3}\\
\phantom{..}|\\
\ce{CH3 - C - Cl}\\
\phantom{..}|\\
\phantom{....}\ce{CH3}\\
\end{array}\] अथवा CH₃ — Cl

S_N2 क्रियाविधि में नाभिकरागी आक्रमण उस परमाणु पर होता है, जो छोड़ने वाले समूह से जुड़ा होता है। लेकिन, (CH₃)₃CCl के मामले में, जिस कार्बन परमाणु पर नाभिकरागी आक्रमण होना है, उस पर भारी प्रतिस्थापकों की उपस्थिति के कारण आक्रमण में रुकावट होती है। दूसरी ओर, CH₃Cl में छोड़ने वाले समूह से जुड़े कार्बन परमाणु पर कोई भारी प्रतिस्थापक नहीं होता। इसलिए, CH₃Cl, (CH₃)₃CCl की तुलना में OH⁻ के साथ S_N2 अभिक्रिया में अधिक तेजी से अभिक्रिया करता है।