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प्रश्न
निम्नलिखित यौगिक को नाभिकरागी योगज अभिक्रिया में उसकी बढ़ती हुई अभिक्रियाशीलता के क्रम में व्यवस्थित कीजिए –
बेन्जैल्डिहाइड, p-टॉलूऐल्डिहाइड, p-नाइट्रोबेन्जैल्डिहाइड, ऐसीटोफीनोन
[संकेत: त्रिविम प्रभाव व इलेक्ट्रॉनिक प्रभाव को ध्यान में रखें।]
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उत्तर

- +I प्रभाव कीटोन में एल्डिहाइड की तुलना में अधिक होता है। इसलिए, नाभिकरागी योगज अभिक्रियाओं में ऐसीटोफीनोन सबसे कम अभिक्रियाशील होता है।
- ऐल्डिहाइड्स में, +I प्रभाव p-टॉलूऐल्डिहाइड में सबसे अधिक होता है क्योंकि इसमें इलेक्ट्रॉन दाता −CH3 समूह होता है, जबकि p-नाइट्रोबेन्जैल्डिहाइड में यह सबसे कम होता है क्योंकि इसमें इलेक्ट्रॉन आकर्षित करने वाला −NO2 समूह होता है।
- अतः, दिए गए यौगिकों की अभिक्रियाशीलता की बढ़ती हुई क्रम इस प्रकार है:
ऐसीटोफीनोन < p-टॉलूऐल्डिहाइड < बेन्जैल्डिहाइड < p-नाइट्रोबेन्जैल्डिहाइड
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\[\begin{array}{cc}
\phantom{..............}\ce{O}\\
\phantom{..............}||\\
\ce{R - CH = CH - CHO + NH2 - C - NH - NH2 ->[H+]}\end{array}\]
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\[\ce{C6H5CHO ->[H2NCONHNH2]}\]
