Question

C₆H₅CH₂Cl तथा C₆H₅CHClC₆H₅ में से, कौन-सा यौगिक जलीय KOH से शीघ्रता से जल-अपघटित होगा?

Answer 1

C₆H₅CHClC₆H₅ शीघ्रता से जल-अपघटित होता है।

1. ऐल्किल हैलाइड का जल अपघटन एक नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया है। एरिल हैलाइड्स के लिए, यह S_N1 विधि के माध्यम से होता है, जिससे कार्बोकेटायन बनता है।
2. C₆H₅CH₂Cl या बेंजाइल क्लोराइड कार्बोकेटायन देता है, जबकि C₆H₅CHClC₆H₅,  उत्पन्न करता है। 
3. I और II में से, कार्बोकैटियन II अधिक स्थिर है। कार्बन पर संलग्न दो फिनाइल वलय धनात्मक आवेश धारण करती हैं।
4. इससे धनात्मक आवेश का अधिक प्रसार होता है और कार्बोकैटियन की स्थिरता बढ़ जाती है। इसके परिणामस्वरूप (II) का तेजी से निर्माण होता है और संबंधित हैलाइड का जल अपघटन बेंजाइल क्लोराइड की तुलना में अधिक आसानी से होता है।