Question

निम्नलिखित अभिक्रिया की क्रियाविधि लिखिए –

\[\ce{{n}-BuBr + KCN ->[EtOH-H2O] {n}BuCN}\]

Answer 1

KCN निम्न संरचनाओं का अनुनादी संकर होता है –

\[\ce{K^+ [^- :C ≡ N: ↔ :C = \overset{\bullet\bullet}{N} :^-]}\]

अत: CN^– उभयदंती नाभिकस्नेही के रूप में कार्य करता है। अतः यह n – BuBr में C-Br आबंध के कार्बन परमाणु पर C या N परमाणु से आक्रमण करता है। चूँकि C-N आबंध, C-C आबंध से दुर्बल होता है अत: C पर आक्रमण होता है तथा n-ब्यूटिल सायनाइड बनता है।

\[\ce{K^+CN^- + \underset{{n-ब्यूटिल ब्रोमाइड}}{CH3CH2CH2\overset{δ+}{C}H2 - \overset{δ-}{B}r} -> \underset{{n-ब्यूटिल सायनाइड}}{CH3CH2CH2CH2CN} + KBr}\]

Answer 2

यह अभिक्रिया प्रथम-क्रम नाभिकस्नेही प्रतिस्थापन (S_N1) है। इसका अभिक्रिया तंत्र इस प्रकार बताया जा सकता है:

चरण 1: नाभिकरागियों का निर्माण:

\[\ce{KCN ->[EtOH-H2O]K+ + \overset{—}{C} ≡ N}\]

चरण 2: नाभिकरागियों का आक्रमण और संक्रमण अवस्था का निर्माण:

चरण 3: उत्पाद का निर्माण:

अतः हमारे पास है, 

\[\ce{CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - Br + KCN ->[EtOH/H2O]CH3CH2CH2CH2CN + KBr}\]