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प्रश्न
एक हाइड्रोकार्बन C5H10 अँधेरे में क्लोरीन के साथ अभिक्रिया नहीं करता परन्तु सूर्य के तीव्र प्रकाश में केवल एक मोनोक्लोरो यौगिक C5H9Cl देता है। हाइड्रोकार्बन की संरचना क्या है?
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उत्तर
एक हाइड्रोकार्बन जिसका आणविक सूत्र C5H10 है, उस समूह से संबंधित है जिसका सामान्य आणविक सूत्र CnH2n होता है। इसलिए, यह या तो एक अल्कीन हो सकता है या एक साइक्लोअल्केन।
चूँकि हाइड्रोकार्बन अंधेरे में क्लोरीन के साथ अभिक्रिया नहीं करता है, यह अल्कीन नहीं हो सकता। अतः, यह एक साइक्लोअल्केन होना चाहिए।
इसके अलावा, हाइड्रोकार्बन क्लोरीन के साथ तीव्र धूप में अभिक्रिया करके एकल मोनो-कलोरो यौगिक, C5H9Cl, बनाता है। चूँकि एकल मोनो-कलोरो यौगिक बनता है, इसलिए हाइड्रोकार्बन में ऐसे H−परमाणु होने चाहिए जो सभी समान हों। इसके साथ ही, चूँकि एक साइक्लोअल्केन के सभी H−परमाणु समान होते हैं, हाइड्रोकार्बन अवश्य ही एक साइक्लोअल्केन होना चाहिए। इसलिए, यह यौगिक साइक्लोपेंटेन है। संबंधित अभिक्रियाएँ हैं:

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